Двойные и тройные связи атомов углерода

Если от молекулы метана отнять два атома водорода, то получится остаток, или радикал, метилен=СН2. Этот радикал двухвалентен, так как он может, соответственно валентности углерода, присоединить два атома водорода или иного одновалентного элемента. Поэтому вполне естественно предположить, что два метилена, соединившись друг с другом, могут образовать молекулу. Строение вещества этилена С2Н4, представляющего собой два связанных друг с другом метилена, выражается формулой СН2=СН2. Такая формула означает, что в молекуле этого вещества атомы углерода связаны между собой двумя валентностями. Поэтому такая связь называется двойной связью, в отличие от простой, или ординарной, связи.

Путем таких же рассуждений, которые применялись для вывода гомологического ряда метана, т. е. последовательным замещением атомов водорода на метил, можно вывести другой гомологический ряд ряд гомологов этилена. Второй член этого ряда С3Н6 будет иметь строение СН3—СН=СН2, а третий C4H8 уже может'существовать в трех изомерных формах:

Весь жегомологический ряд этилена будет иметь состав, выражаемый общей формулой СnН2n .

Аналогичным образом, соединяя два трехатомных остатка ≡СН (метин),получаем соединение С2Н2, называемое ацетиленом, которому обычно придается строение СН≡СН с тройной связью между атомами углерода. Замещением в ацетилене ато-ма водорода на метил получается его первый гомолог СН3—С≡СН и далее новый гомологический ряд углеводородов, шеющих общий состав CnH2n-2.

Каждый из этих гомологических рядов, как и ряд метана, может быть мысленно продолжен до бесконечности, причем для высших гомологов возможна изомерия; число возможных изомеров с увеличением числа атомов в молекуле все увеличивается и в пределе может дойти до бесконечности.

В цепи из трех атомов углерода каждый атом углерода может быть соединен с другими атомами углерода двойной связью. Присоединяя необходимое для удовлетворения валентности углерода число атомов водорода, получим углеводород С3Н4 строения СН2=С=СН2, от которого также можно вывести бесконечный гомологический ряд с возрастающим до бесконечности числом изомеров. Этот гомологический ряд будет иметь ^бщую формулу CnH2n-2 тождественную формуле гомологов ацетилена.

Сочетая в молекуле двойную и тройную связь, можно полупить углеводород строения СН2=СН—С≡СН и от него гомологический ряд CnH2n-4, при двух тройных связяхуглеводород строения СН≡С—С≡СН и его гомологический ряд общей формулы СnH2n-6. Сочетая в более длинных цепях три двойные связи, получим второй гомологический ряд формулы CnH2n-4; при четырех двойных связях — второй гомологический ряд формулы CnH2n-6 и сочетанием еще большего числа двойных и тройных связейгомологические ряды CnH2n-8, CnH2n-10 и т. д. со все меньшим и меньшим числом атомов водорода при разном числе атомов углерода.

Предыдущая страница | Сдедующая страница

СОДЕРЖАНИЕ

Еще по теме: