1,2-Диены

Углеводороды с двумя кумулированными двойными связями — 1,2-диены, или аллены, — сравнительно трудно доступны и менее изучены, чем другие диеновые углеводороды.

Таблица 19. Углеводороды с двумя этиленовыми связями

Аллен, или пропадиен

Аллен, или пропадиен, СН2—С—СН2 можно получить из 1,2,3-трибромпропана СН2Вr—СНВr—СН2Вr (трибромгидрина глицерина). При нагревании его с твердым едким кали отщепляется одна молекула бромистого водорода и получается дибромпропилен:

Из дибромпропилена аллен получается при действии цинковой пыли:

Алленгаз, сгущающийся при —34° С в жидкость. В отличие от изомерного аллилена СН3—С≡СН он не дает осадков с аммиачным раствором однохлористой меди или окиси серебра. Аллен может присоединять одну или две молекулы брома, образуя при этом сначала дибромпропилен, а затем 1,2,2,3-тетрабромпропан СН2Вr—СВr2—СН2Вr При присоединении двух молекул бромистого водорода получается 2,2-дибромпропан СН3—СВr2—СН3, т. е. тот же продукт, что и из изомерного аллилена. Присоединяя воду, он, так же как и аллилен, дает ацетон СН3—СО—СН3.

Аллен и его гомологи весьма склонны к полимеризации.

При нагревании аллена при 140° С под давлением получаются углеводороды3Н4)2, (С3Н4)3, (С3Н4)4 и пр. Первый из них, т. е. углеводород с удвоенным, против аллена, молекулярным весом, по-видимому, обладает циклическим строением (С. В. Лебедев):